अम्‍ल – हॅलाइडे

अम्‍ल-हॅलाइडे: ज्यांच्यात हॅलो-कार्बोनिल गट आहे अशा

O

||

R – C – X

व शेजारील संरचना-सूत्र (अणूंची मांडणी) असणाऱ्‍या कार्बनी संयुगांच्या वर्गाचे नाव. यातील R अल्किल किंवा अरिल [⟶मूलके] असतो व Xच्या जागी फ्ल्युओरीन, क्लोरीन, ब्रोमीन किंवा आयोडीन असू शकते. ॲलिफॅटिक व ॲरोमॅटिक पदार्थांपासून [⟶ॲलिफॅटिक संयुगे ॲरोमॅटिक संयुगे] तयार झालेल्या हॅलाइडांना अनुक्रमे ‘ॲसिल’ व ‘ॲराइल हॅलाइडे’ म्हणतात.

अम्‍ल-हॅलाइडांची विक्रिया सामान्यतः तीव्र असते. त्यांचे द्रवांक (वितळबिंदू) व क्वथनांक (उकळबिंदू) सामान्यतः कमी असतात. फॉर्मिल हॅलाइडे अस्तित्वात नाहीत पण इतर नीच स्थानी असणारी हॅलाइडे तिखट, दाहक (कातडीची आग करणारी), डोळ्यास पाणी आणणारी व दमट हवेत वाफाळणारी (वाफ बाहेर टाकणारी) असून द्रवरूप असतात.

उत्पादन-पद्धती :कार्बनी  अम्‍लातील कार्‌बॉक्सिलिक गटातील हायड्रॉक्सिलाच्या जागी क्लोरिनाचे प्रतिष्ठापन (संयुगातील एखादा अणू काढून त्या ठिकाणी दुसरा बसविणे) करून अम्‍ल-क्लोराइडे तयार केली जातात. त्यासाठी फॉस्फरस व फॉस्फोरिक अम्‍ले यांची किंवा सल्फ्यूरस किंवा सल्फ्यूरिक अम्‍लांची क्लोराइडे वापरली जातात. या विक्रिया पुढीलप्रमाणे घडून येतात :

अम्‍ल-क्लोराइडांचे, विशेषतः ती द्रव असली तर, सहज जलीय विच्छेदन (पाण्यामुळे घटक वेगळे होणे) होते. त्यामुळे विक्रिया करून तयार केलेली अम्‍ल-क्लोराइडे पाणी वापरून, विक्रियेत तयार झालेल्या अकार्बनी पदार्थांपासून वेगळी काढता येत नाहीत ऊर्ध्वपातनाने (उकळून व तयार झालेली वाफ थंड करून) ती वेगळी करावी लागतात. विक्रियेमुळे उत्पन्न होणाऱ्‍या इतर पदार्थांचे क्वथनबिंदू, अम्‍ल-क्लोराइडांच्यापेक्षा बरेच अधिक अथवा कमी असतील अशी संयुगे विक्रियेसाठी घ्यावी लागतात. उदा., वरील पहिल्या समीकरणाप्रमाणे ॲसिटील क्लोराइड (CH₃·CO·Cl) बनविणे सोयीस्कार पडते. कारण त्याचा क्वथनांक फॉस्फोरिक अम्‍लापेक्षा नीच असल्यामुळे त्याचे ऊर्ध्वपातन प्रथम होते व अबाष्पनशील (उडून न जाणारे) फॉस्फरस-अम्‍ल मागे उतरते. परंतु बेंझॉइक अम्‍लापासून बेंझॉइल क्लोराइड बनविण्याकरिता फॉस्फरस पेंटाक्लोराइड वापरावे लागते. कारण त्याच्या विक्रियेने तयार होणारे फॉस्फरस ऑक्सिक्लोराइड हे जास्त बाष्पनशील असल्यामुळे ते प्रथम ऊर्ध्वपातन पावते व त्यामुळे बेंझॉइल क्लोराइड वेगळे होते. अम्‍ल-ब्रोमाइडे वरील पद्धतींनी तयार करता येतात. पण अम्‍ल-क्लोराइडावर हायड्रोजन फ्ल्युओराइडाची विक्रिया अम्‍ल-फ्ल्युओराइडे बनविण्याकरिता व हायड्रोजन आयोडाइडाची विक्रिया अम्‍ल-आयोडाइडे मिळविण्याकरिता करणे सोयीचे असते.

विक्रिया: दमट हवेतील पाण्याचा ॲसिटील क्लोराइडावर परिणाम होऊन हायड्रोक्लोरिक अम्‍ल मुक्त होते व त्याच्या वाफा निघतात. अधिक उच्च क्लोराइडे पाण्यात कमी विद्राव्य असतात. त्यांच्यावर पाण्याचा सहज परिणाम होत नाही. अल्कोहॉल व अमोनिया यांचाही अम्ल-क्लोराइडांवर परिणाम होतो. उदा.,

RCOCl     +    HOH      → RCOOH   +  HCl (जलीय विच्छेदन)

                        पाणी

RCOCl      +   HOR’     → RCOOR’ +  HCl (अल्कोहॉली विच्छेदन)

                    अल्कोहॉल

RCOCl      +   H.NH₂   → RCO NH₂ +  HCl (अमोनियी विच्छेदन)

                     अमोनिया

उपयोग : अमाइने, ॲमिनो-अम्‍ले, अल्कोहॉले, सेल्युलोज इत्यादींचे ⇨ॲसिटिलीकरण किंवा बेंझॉयलीकरण करून त्यांच्यापासून अमाइडे, एस्टरे इ. तयार करण्यासाठी उद्योगधंद्यात ॲसिटील क्लोराइडाचा किंवा बेंझॉइल क्लोराइडाचा उपयोग केला जातो. त्याहूनही महत्त्वाचा उपयोग म्हणजे ही अम्‍ल-हॅलाइडे ⇨ग्रीन्यार विक्रिया, ⇨फ्रीडेल-क्राफ्टविक्रिया इ. उपयुक्त विक्रियांमध्ये वापरली जातात.

संदर्भ : Fieser, L. F. Fieser, M. Organic Chemistry, Bomboy, 1962.

कारेकर, न. वि.

“