ॲसिटोन

ॲसिटोन: कार्बनी संयुग. सूत्र CH₃.CO.CH₃. ॲलिफॅटिक कीटोनांच्या मालेतील पहिले कीटोन. याला ‘डायमिथिल कीटोन’ही म्हणतात. वर्णहीन व सुवासिक द्रव, उकळबिंदू ५६.२^० सें., वितळबिंदू ९—९८.८^०सें., ०.७९१. उद्योगधंद्यात लागणारा एक अत्यंत महत्त्वाचा पदार्थ. मधुमेहातील उपद्रवात रोग्याच्या मूत्रात याचे प्रमाण अधिक आढळते. हवेशी मिसळून याचे स्फोटक मिश्रण तयार होते. पाणी, अल्कोहॉल, ईथर व क्लोरोफॉर्म यांच्यात ते मिसळते. बाष्पनशील (उडून जाणारी) व स्थिर तेले, रेझिने व इतर कित्येक कार्बनी संयुगे त्याच्यात विरघळतात.

ॲसिटोनाची पोटॅशियम परमँगॅनेटाशी विक्रिया होत नाही. बेरियम हायड्रॉक्साइडासारख्या क्षारीय (अल्कलाइन) कारकाच्या प्रभावाने ॲसिटोनाचे अल्डॉल प्रकाराचे द्विवारिकीभवन [→ बहुवारिकीकरण] होऊन डाय- ॲसिटोन अल्कोहॉल तयार होते. ते रंगहीन द्रव आहे.

डाय- ॲसिटोनात लेशमात्र खनिज अम्‍ल किंवा आयोडीन घालून ते तापविल्यावर पाणी निघून जाऊन मेसिटल ऑक्साइड हे अतृप्त (काही संयुजा मुक्त असलेले, → संयुजा) कीटोन तयार होते. ते द्रवरूप असून त्याला पेपरमिंटासारखा वास येतो.

संहत (प्रमाण जास्त असलेल्या) हायड्रोक्लोरिक अम्‍लामुळे ॲसिटोनाच्या तीन रेणूंचे संघनन (रेणूंची जोडणी) होऊन फोरोन नावाच्या संयुगाचे पिवळे स्फटिक तयार होतात. फोरोन हे दोन द्विबंध असलेले कीटोन आहे.

संहत सल्फ्यूरिक अम्‍ल घातल्यावर ॲसिटोनाच्या तीन रेणूंचे संघनन होऊन मेसिटिलीन (१,३,५ ट्रायमिथिल बेंझीन) तयार होते.

कृती: (१) कॅल्शियम ॲसिटेटाचे कोरडे ऊर्ध्वपातन करून : ॲसिटोन मिळविण्याची ही एक जुनी पद्धती आहे.

लाकडाच्या भंजक ऊर्ध्वपातनाने (ऊष्णतेने पदार्थातील घटकांचे तुकडे होऊन तयार झालेली संयुगे वेगळी करण्याच्या क्रियेने) मिळणार्‍या पायरोलिग्नीयस अम्‍लाची व चुन्याची विक्रिया घडवून कॅल्शियम ॲसिटेट (ग्रे ॲसिटेट ऑफ लाइम) मिळते. ते कोरडे करून बंद कोठड्यांत पसरट भांड्यात ठेवतात व आठ तास ४५०^० ते ५००^० से. तापमानास तापवितात. या ऊर्ध्वपातनाने मिळणारे वायू थंड केल्यावर जो द्रव मिळतो त्याच्यात पाणी घालून ढवळतात. त्या द्रवातील ॲसिटोन पाण्यात राहते व अशुद्धी तेलकट थराच्या रूपाने वेगळी होते. पाण्याच्या थराचे ऊर्ध्वपातन करून ॲसिटोन मिळविले जाते. पहिल्या महायुद्धाच्या प्रारंभी ॲसिटोन व्यापारी प्रमाणावर तयार करण्याची एवढीच पद्धती उपलब्ध होती. आता ती विशेष वापरली जात नाही.

(२) किण्वन पद्धती : युद्धासाठी आवश्यक तेवढे ॲसिटोन वरील पद्धतीने मिळणे शक्य नव्हते. म्हणून अल्कोहॉलाचे किण्वन (आंबवण्याची क्रिया, → किण्वन) करून मिळणाऱ्या शिर्क्यासारख्या (व्हिनेगारासारख्या) द्रवातील ॲसिटिक अम्‍लाचा उपयोग करून किंवा ॲसिटिलिनापासून थोडे ॲसिटोन तयार करण्यात येऊ लागले. परंतु या पद्धतींनीही पुरेसे ॲसिटोन मिळविणे शक्य नव्हते. या सुमारास इंग्‍लंडातील व्हाइस्मान यांनी एका विशिष्ट सूक्ष्मजीवाचा (बॅसिलसाचा) उपयोग करून कार्बोहायड्रेटांचे, विशेषतः धान्यातील स्टार्चाचे, किण्वन करून ॲसिटोन व ब्युटिल अल्कोहाॅल तयार करण्याच्या कृतीचा शोध लावला व पहिल्या महायुद्धाच्या काळात आणि त्यानंतर काही वर्षे ॲसिटोनाचे बहुतेक उत्पादन किण्वनपद्धतीनेच होत असे. सु. १९३५ पर्यंत कच्चा पदार्थ म्हणून धान्यातील स्टार्च वापरला जात असे. त्याच्या किण्वनाने नॉर्मल ब्युटिल अल्कोहॉल, ॲसिटोन व एथिल अल्कोहॉल ही ५६ : ३२ : १२ या प्रमाणात मिळत. त्यानंतर अधिक स्वस्त अशा मोलॅसिसचे (म्हणजे उसाच्या रसातील ज्या भागापासून साखरेचे स्फटिक साध्या प्रक्रियांनी करता येत नाहीत अशा भागाचे) किण्वन करण्याच्या कृतीचा शोध लावण्यात आला व ब्युटिल अल्कोहॉल, ॲसिटोन व एथिल अल्कोहॉल ही ७० : २५ : ३ या प्रमाणात मिळू लागली. पण खनिज तेलाच्या भंजनाने (तेलातील मोठ्या घटक संयुगांचे लहान तुकडे होण्याच्या प्रक्रियेने) मिळणाऱ्या प्रोपिलिनापासून ॲसिटोन तयार करण्याच्या कृतीचा शोध लागल्यावर किण्वनाची पद्धतीही मागे पडली आहे व खनिज तेलाचे भंजन करण्याची सोय असलेल्या अमेरिकेसारख्या देशांत एकूण वार्षिक उत्पादनापैकी ७५% पेक्षा अधिक ॲसिटोन प्रोपिलिनापासून तयार केले जाते.

(३) खनिज तेलाच्या भंजनाने मिळणार्‍या प्रोपिलिनापासून : प्रोपिलिनात सल्फ्यूरिक अम्‍ल घातल्याने आयसोप्रोपिल हायड्रोजन सल्फेट तयार होते व जलीय विच्छेदनाने (पाण्याच्या साहाय्याने घटक द्रव्ये वेगळी केल्याने) त्या सल्फेटाचे आयसोप्रोपिल अल्कोहॉल तयार होते. नियंत्रित तापमानात व उत्प्रेरकाच्या (विक्रियेत स्वतः भाग न घेता तिची गती वाढविणाऱ्या पदार्थाच्या) क्रियेने आयसोप्रोपिल अल्कोहॉलाचे ऑक्सिडीभवन किंवा हायड्रोजननिरास होऊन (रेणूमधून हायड्रोजन निघून जाऊन) ॲसिटोन तयार होते. तांबे व त्याच्या मिश्रधातू किंवा धातूची ऑक्साइडे व लवणे ही उत्प्रेरक म्हणून वापरतात.

अमेरिकेत क्युमीन हायड्रोपेरॉक्साइडावर विरल अम्‍लाची विक्रिया करून फिनॉल तयार करताना ॲसिटोन हे उपपदार्थ म्हणून मिळविले जाते. बेंझीन व प्रोपिलीन यांपासून क्युमीन व त्याच्या ऑक्सिडीकरणाने क्युमीन हायड्रोपेरॉक्साइड मिळवितात. प्रोपिलिनापासून ग्‍लिसरीन बनविण्याच्या शेल केमिकल कंपनीच्या पद्धतीत ॲसिटोन हे उपपदार्थ म्हणून मिळते. या पद्धतीत प्रोपिलिनाचे क्युप्रस ऑक्साइड हा उत्प्रेरक वापरून ऑक्सिडीकरण करतात त्यामुळे ॲक्रोलीइन मिळते.

प्रोपिलीन, सल्फ्यूरिक अम्‍लात अनेक वातावरणाचा (वातावरणीय दाबाच्या अनेक पट) दाब दिल्याने शोषित होते व त्याचे आयसोप्रोपिल सल्फेटात रूपांतर होते. जलीय विच्छेदनाने त्यापासून आयसोप्रोपिल अल्कोहॉल बनविता येते. नंतर ॲक्रोलीइन व आयसोप्रोपिल अल्कोहॉल यांची विक्रिया घडवून आणली म्हणजे ॲसिटोन व ॲलिल अल्कोहॉल ही रसायने मिळतात.

व्यापारी उत्पादन : (१) प्रोपिलिनापासून आयसोप्रोपिल अल्कोहॉल बनविणे व त्याचा हायड्रोजननिरास करणे. (२) प्रोपिलिनापासून शेल केमिकल कंपनीच्या पद्धतीने मिळविणे. (३) बेंझिनापासून क्युमीन व त्यापासून क्यूमीन हायड्रोपेरॉक्साइड बनवून त्यावर सल्फ्यूरिक अम्‍लाच्या विक्रियेने फिनॉल बनविण्याच्या पद्धतीने उपपदार्थ म्हणून ॲसिटोन मिळविणे. या पद्धतीचे वर्णन वर केलेच आहे. यांशिवाय (४) एथिल अल्कोहॉलाची वाफ व पाण्याची अतितप्त ४७०^० से. तापमानास घडवून आणल्यास ॲसिटोन मिळते व (५) ॲसिटिलिनापासून ॲसिटिक अम्‍ल बनवून त्यापासून उष्णता व उत्प्रेरक यांच्या साहाय्याने पुढीलप्रमाणे विक्रिया होऊन ॲसिटोन बनते.

उपयोग : हा एक औद्योगिक महत्त्वाचा विद्रावक (विरघळविणारा पदार्थ) आहे. ॲसिटेट रेयॉन निर्मितीत, कॉर्डाडाइट व स्फोटकांच्या निर्मितीसाठी लागणाऱ्या नायट्रोसेल्युलोजाचा विद्रावक म्हणून व ॲसिटिलिनाच्या साठवणीकरिता त्याचा प्रामुख्याने उपयोग केला जातो. शिवाय सेल्युलॉइड, व्हार्निशे, रंगलेप, विमान वाताभेद्य (हवा आत शिरणार नाही असे) करण्यासाठी वापरले जाणारे व्हार्निशसदृश पदार्थ यांच्या निर्मितीत आणि तेले, चरब्या, निरनिराळी औषधे व सुवासिक पदार्थ यांच्या निष्कर्षणाकरिता (वेगळे करण्यासाठी) त्याचा उपयोग करतात.

संदर्भ : 1. CSIR. The Wealth of India, Industrial Products, Part I, New Delhi, 1948.

           2. Finar, I. L.Organic Chemistry, London, 1962.

दीक्षित, वि. चि.

“