नायट्रोबेंझीन : एक द्रवरूप व विशिष्ट वासाचे कार्बनी संयुग. याला ऑइल ऑफ मिरबेन व कृत्रिम कडू बदामाचे तेल असेही म्हणतात. रेणुसूत्र C6H5NO2 संरचना सूत्र पुढीलप्रमाणे इ. स. १८३४ मध्ये ई. मिचर्लिख यांनी हे प्रथम वेगळे केले. याचे औद्योगिक उत्पादन इंग्लंडमध्ये १८५६ पासून होऊ लागले.
प्राप्ती : सल्फ्यूरिक व नायट्रिक अम्ल यांचे मिश्रण (उदा., अनुक्रमे ५३ – ६०%, ३२ – ३९% व पाणी ८%) बेंझिनात पृष्ठभागाखाली जाईल अशा तऱ्हेने सावकाश सोडतात आणि ढवळतात. तापमान ५०° – ५५° से. इतके राहील अशा बेताने मिश्रण सोडण्याचा आणि ढवळण्याचा वेग नियंत्रित केला जातो. अखेरीस तापमान ९०° से. इतके वाढवून विक्रिया पूर्ण करतात व विक्रिया मिश्रणात तरंगणारे नायट्रोबेंझीन वेगळे करून शुद्ध करतात.
भौतिक गुणधर्म : पिवळट रंगाचे, तेलकट व कडू बदामाच्या तेलासारखा किंवा बेंझाल्डिहाइडासारखा [→ आल्डिहाइडे] वास असलेला द्रव. उकळबिंदू २१०·९° से. वितळबिंदू ५·७° से. विशिष्ट गुरुत्व १·२०३ (२०° से. तापमानास आणि पाण्याच्या ४° से. तापमानास असणाऱ्या घनतेच्या तुलनेने) वाफेबरोबर उडून जाते पाण्यात थोडे विरघळते (१००° से. तापमानास १ भाग) एथिल अल्कोहॉल, ईथर, बेंझीन इ. कार्बनी विद्रावकांत (विरघळविणाऱ्या पदार्थांत) चांगले विरघळते. अनेक कार्बनी संयुगे आणि ॲल्युमिनियम क्लोराइड यात विरघळतात.
रासायनिक विक्रिया : नायट्रीकरणाच्या (संयुगात –NO2 हा नायट्रो गट घालण्याच्या) क्रियेने तीव्र परिस्थितीत मेटा-डायनायट्रोबेंझीन (सूत्र २) हे महत्त्वाचे संयुग बनते. रंगद्रव्यांच्या निर्मितीत त्याचा उपयोग होतो. सल्फॉनीकरणाने (संयुगात–SO3H गट बसविण्याच्या क्रियेने) मेटा-नायट्रोबेंझीन सल्फॉनिक अम्ल मिळते. त्याचे ⇨क्षपण करून मेटा ॲमिनो बेंझीन सल्फॉनिक अम्ल म्हणजेच मेटानिलिक अम्ल (सूत्र ३) हे रंगद्रव्यांच्या निर्मितीसाठी लागणारे संयुग तयार करतात. फेरिक क्लोराइड अथवा अँटिमनी क्लोराइड यांच्या उपस्थितीत क्लोरिनाच्या विक्रियेने मेटा-क्लोरोनायट्रोबेंझीन (सूत्र ४) हे रंगांच्या धंद्यातील एक माध्यमिक संयुग बनते. या प्रतिष्ठापन (संयुगातील एखादा अणू काढून – या ठिकाणी हायड्रोजन – त्याच्या जागी दुसरा अणू अथवा अणुगट बसविण्याच्या) विक्रियांमध्ये प्रतिष्ठापक (बसणारा अणू अथवा अणुगट) इलेक्ट्रॉनस्नेही (इलेक्ट्रॉन मिळविण्याची प्रवृत्ती असलेला) असल्यामुळे व नायट्रो गटाच्या मेटा स्थानी इलेक्ट्रॉनांची उपस्थिती जास्त असल्यामुळे मेटा स्थानी प्रतिष्ठापन घडून येते पण प्रतिष्ठापक जर अणुकेंद्रस्नेही (इलेक्ट्रॉन देण्याचा धर्म असलेला) असेल, तर ऑर्थो- व पॅरा-स्थानी प्रतिष्ठापन होते. उदा., पोटॅशियम हायड्रॉक्साइडाच्या चूर्णाची सौम्य तापमानास विक्रिया होते, तेव्हा ऑर्थो- व पॅरा-नायट्रोफिनॉले (सूत्रे ५ व ६) यांचे मिश्रण मिळते. कारण या ठिकाणी प्रतिष्ठापक गट OH– हा अणुकेंद्रस्नेही आहे.
क्षपण विक्रियेमध्ये परिस्थितीला अनुसरून ऑक्सिजनाचे प्रतिष्ठापन क्रमशः होते व त्यामुळे नायट्रोसोबेंझीन, फिनिल हायड्रॉक्सिल अमाइन, ॲझॉक्सिबेंझीन, ॲझोबेंझीन, हायड्रॅझोबेंझीन व ॲनिलीन ही संयुगे बनतात.
फिनिल हायड्रॉक्सिल अमाइनपासून पॅरा-ॲमिनोफिनॉल आणि हायड्रॅझोबेंझिनापासून बेंझिडीन (सूत्र ७) ही उपयुक्त संयुगे पुनर्रचना (रेणूतील अणू अथवा अणुगट यांची मूळची रचना बदलून त्या जागी दुसरी रचना येण्याची प्रक्रिया) होऊन बनतात.
एक सौम्य ऑक्सिडीकारक (या ठिकाणी रेणूतून हायड्रोजन अणू काढून घेणारा) म्हणून क्विनोलीन आणि रोझॅनिलीन (फुक्सीन) ही उपयुक्त संयुगे बनविण्याच्या प्रक्रियेत नायट्रोबेंझीन वापरले जाते.
विषारी परिणाम : हे त्वचेतून शोषिले जाऊन, श्वसनमार्गाने किंवा पोटात गेल्याने विषबाधा होऊ शकते. रक्तातील हीमोग्लोबीनावर (तांबड्या पेशीतील ऑक्सिजन वाहून नेणाऱ्या लाल रंगद्रव्यावर) रासायनिक परिणाम होऊन ऑक्सिजनाची देवघेव करण्याची त्याची शक्ती कमी होते. तंत्रिकांना (मज्जांना) बाधा होते व त्यामुळे डोके दुखते, वांत्या होतात व बेशुद्धी येते. यकृत बिघडून कावीळ होण्याचा आणि त्वचाक्षोभ होऊन इसब होण्याचा संभव असतो.
उपयोग : क्षपणाने ॲनिलीन बनविण्यासाठी याचा मोठ्या प्रमाणात उपयोग होतो. हायड्रोक्लोरिक अम्ल व लोखंडाचा कीस या विक्रियेसाठी सामान्यतः वापरतात. अलीकडे उत्प्रेरकाचा (विक्रिया त्वरेने घडावी म्हणून उपयोगी पडणाऱ्या पण अखेरी तसाच शिल्लक राहणाऱ्या पदार्थांचा) उपयोग करून बाष्पावस्थेत हायड्रोजनाच्या योगाने ही विक्रिया घडवितात. ⇨ फ्रीडेल-क्राफ्ट विक्रियेत विद्रावक म्हणून याचा उपयोग होतो.
धातूची पॉलिशे व पादत्राणांची पॉलिशे यांत हा एक घटक असतो. ॲझोबेंझीन, क्विनोलीन, बेंझिडीन इत्यादींच्या निर्मितीत याचा उपयोग करण्यात येतो. रंगद्रव्यांसाठी तसेच छायाचित्रण, रबर व्यवसाय आणि काही औषधे यांसाठी लागणारी संयुगे बनविण्याकरिता हे उपयोगी पडते. सुगंधी द्रव्य म्हणूनही हे वापरतात.
सूर्यवंशी, वि. ल.
“